Quando descobriu que teria apenas mais dois meses de vida, Megan Anderson, uma das advogadas mais prestigiadas de Washington, decidiu dar à sua vida uma nova perspectiva, mesmo que fosse apenas naqueles últimos dias. Seguindo o conselho de sua melhor amiga, Khloe, ela fez uma lista de coisas que gostaria de fazer, mas que nunca havia feito por falta de tempo e até coragem. Dentre os tópicos, havia ir a um encontro às cegas. James Carter não era o que Megan esperava e após um início de encontro desastroso, surpreendentemente ela começa a gostar de conhecê-lo cada vez mais. O que era para ser apenas um encontro, se transforma em vários e com isso, ficava mais difícil contar a ele o que realmente estava acontecendo com ela. Um Natal diferente de todos os outros estava prestes a acontecer.

Uma noite pode mudar tudo. Quando Khloe Bailey conheceu o viúvo Nathan Carter em uma festa, eles não se deram muito bem e saíram daquela conversa detestando um ao outro. Ela não gostou do jeito amargurado dele. E ele não gostou da profissão que ela exercia. Mas como estavam em uma festa, após alguns drinks e trocas de olhares, as desavenças foram esquecidas e eles acabaram na mesma cama. Algumas semanas depois, Khloe descobriu que estava grávida e ao ir contar ao Nathan sobre a gravidez, ela descobriu que ele estava namorando e para não atrapalhar o relacionamento dele, ela preferiu se agarrar a uma oportunidade e foi embora para Nova York sem contar a ele sobre o bebê. Agora, três anos depois, ela precisa voltar a Washington para o casamento de Megan e James. Reencontrar Nathan não seria fácil, mas ela precisava contar a ele sobre o pequeno Benjamin.

Uma gravidez inesperada fez com que Laurel Carter se tornasse mãe muito nova e apesar das críticas da sua família quanto a isso, ela não deixou que aquilo a abalasse e se esforçou para ser a melhor mãe possível para Calíope. Quando terminou o ensino médio, contrariando a vontade de seus pais, ela resolveu ser mais independente e se mudou com sua filha para uma cidade no interior. Lá ela conheceu Josh Miller, o seu vizinho, e depois de ele ajudá-la com a mudança, eles se tornaram amigos quase que inseparáveis. Ser mãe solo não era fácil, mas Josh parecia estar sempre disposto a tornar as coisas mais simples para ela. E com as festas de final de ano se aproximando, ela precisava voltar para a casa dos seus pais para o Natal e aproveitaria para ficar para o casamento do seu irmão. Contudo, após um comentário da sua cunhada, ela percebe que não poderia aparecer lá sozinha. Então, Laurel propõe ao Josh que eles fingissem que estavam namorando durante aqueles eventos. Ele aceita, mas impõe uma condição. As coisas pareciam bem simples, eles planejaram tudo e só precisariam fingir. Mas quanto mais tempo eles passam juntos, menos ela o vê apenas como um amigo e quando um beijo sob o visco acontece, fica ainda mais difícil esconder o quanto estava atraída por ele.