Gonzalo Drago no finalizó sus estudios formales, debido en gran medida a las recurrentes migraciones de su familia por distintos lugares de Chile. Tempranamente tuvo que ejercer diversos oficios. Fue empleado en el resguardo aduanero de Arica, en el Ferrocarril Trasandino, y luego en Duncan Fox. En 1928 llegó a Rancagua, donde trabajó para Braden Copper Company, en aquel estonces propietaria de la mina El Teniente. Allí mismo colaboró con crónicas y poemas para el periódico La Semana. en 1934 fue fundador, junto a escritores y periodistas como Óscar Castro, Óscar Vila y Félix Miranda; del grupo literario Los inútiles. En 1958 se incorporó definitivamente como columnista de El Rancagüino, periódico sucesor de La Semana.