Alles nimmt seinen Anfang, als die 20-jährige New Yorker Mathematik-Studentin Shiloh auf dem Weg zur Uni einem gestürzten Fahrradfahrer hilft. Zum Dank lädt Miles sie in das schicke Hotel in Brooklyn ein, wo er um die Hand seiner Freundin anhalten will. Das edle Büffet kann sich die chronisch unterfinanzierte Shiloh nicht entgehen lassen. Aber Miles wird von seiner Freundin eiskalt abserviert, und so lässt er den Abend mit Shiloh ausklingen. Wieso die Honeymoon-Suite ungenutzt lassen? Die Wege der zwei – die es bei allen Unterschieden beide nicht gerade leicht haben mit ihren Eltern – trennen sich wieder. Aber zum Glück sind da ja noch der Zufall und die Stadt New York ...