Quatro estudantes decidem passar o fim de semana na Ilha de Paquetá. A reunião acontecerá na casa de D. Ana, avó de Filipe, oportunidade em se comemorará o dia de Sant'Ana. Um dos convidados é Augusto, um jovem cético em relação ao amor, que sempre afirma ser incapaz de amar por mais de três dias. Filipe, afirmando que haverá moças bonitas na festa, desafia seu amigo Augusto, dizendo que ele voltará do fim de semana completamente apaixonado. Não chegando eles a um consenso, Filipe propõe uma se ao final do fim de semana ele voltar completamente apaixonado, terá que escrever a história de sua própria derrota. E caso isso não aconteça, quem escreverá o romance será Filipe. Confiante, Augusto aceita o desafio, mas não imagina que, entre conversas, encontros à beira-mar e momentos inesquecíveis, poderá encontrar alguém capaz de fazê-lo questionar suas próprias convicções.