**Kannst du dich von einem Very Bad Boy fernhalten – oder willst du es gar nicht?** Als Tochter des Bürgermeisters und Mitglied der Chicagoer High Society bewegt sich das Leben der 22-jährigen Devon in einem fest abgesteckten Rahmen. Lediglich ihr Verlobter Ian bringt mit seiner Position als Leiter des Gefängnisses einen düsteren Anstrich in ihr sonst so perfektes Dasein. Auch wenn er es gar nicht gern sieht, dass Devon für ihre Abschlussarbeit in Kriminologie gefährliche Strafgefangene aus seiner Anstalt befragt. Davon lässt sie sich jedoch nicht abbringen und interviewt sogar den verruchten und berüchtigten Tyler Fox – Sohn eines berühmten Gangbosses. Als sie schließlich selbst merkt, dass seine unfassbar charismatische Präsenz sie an ihre Grenzen bringt, ist es lange schon zu spät, um auszusteigen. Denn Tylers eindringliche Augen verfolgen sie bis in ihre schlaflosen Nächte hinein …